Das dauert lange!
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Aus Wein hergestellter Essig enthält neben ca. 6% Essigsäure auch Reste von Ethanol. Bei langer Lagerung entstehen viele weitere Inhaltstoffe und „der Geschmack rundet sich ab“.
Zwei Krüge mit Aceto Balsamico.1
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Dabei bildet sich unter anderem aus Ethansäure (Trivialname „Essigsäure“) und Ethanol in einer sehr langsamen Reaktion unter Wasserabspaltung Ethansäureethylester (Trivialname „Essigsäureethylester“)
Strukturformeln der Edukte und des Esters.2
Ließe sich der Vorgang der „Veresterung“ im Laborversuch vielleicht irgendwie beschleunigen? Schlage ein paar prinzipielle Möglichkeiten vor!
Aufgaben
- Benennen Sie sämtliche Faktoren im Laborversuch V1, die man mit der Absicht einer Beschleunigung der Reaktion im Vergleich zum Reifungsprozess von Aceto Balsamico verändert hat.
- Führen Sie den Versuch unter Beachtung der Sicherheitshinweise durch und werten Sie ihn aus.
- Erläutern Sie auch auf molekularer Ebene, warum Essigsäureethylester (Siedetemperatur 77°C) „leichter flüchtig“ ist als Ethansäure (Siedetemperatur 118°C).
Laborversuch zur beschleunigten Bildung von Ethansäureethylester
Materialien
- Schutzbrille
- Erlenmeyerkolben 50 mL
- Magnetrührer mit Heizplatte
- Uhrglas
- Wattestäbchen
-
Spritzen 5 mL
- Für die Edukte
- Spatel
- Magnet (Rührfisch)
Chemikalien
- Eis
- saurer Ionentauscher
- Essigsäure
- Ethanol
-
Ethansäureethylester
- Entsteht als Produkt
Aufbau und Durchführung
- Eine Spatelspitze Ionentauscher, 3 mL Essigsäure, 3 mL Ethanol und ein Magnet werden in einen Erlenmeyerkolben (50 mL) gegeben.
- Dieser wird mit einem Uhrglas und darauf einem Eiswürfel zur Kühlung abgedeckt.
- Der Inhalt wird unter Rühren erhitzt. Heizplatte auf maximal 60°C einstellen.
- Sobald am Uhrglas ein großer Tropfen Kondensat entstanden ist, wird dieser vorsichtig mit dem Wattestäbchen abgestrichen, eine Geruchsprobe durchgeführt und diese mit den Ausgangsstoffen verglichen.
- Der Rest des Eises wird zum Abschluss in das Reaktionsgefäß geschüttet3
Entsorgen und Aufräumen
-
Die Saure Lösung im Auffangbehälter sammeln. Sie wird von der Lehrperson neutralisiert
-
Alle verunreinigte Labormaterialien spülen.
-
Alle Materialien an ihren Ursprungsort zurückstellen.
Weitergedacht
- Erklären Sie, was R1 und R2 in Abb. 3 bedeuten.
- Stellen Sie die Reaktionsgleichung zu der von Ihnen durchgeführten Estersynthese auf.
Reaktionsgleichung und Benennung
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Bei einer Veresterung reagieren immer eine Carbonsäure mit einem Alkohol zu einem Ester. Hierbei entsteht Wasser als Nebenprodukt. Protonen (H+-Ionen) fungieren als Katalysator.
Gesamtgleichung bei einer Veresterung.
Hilfe für die Benennung.