Material
Heute stellen wir verschiedene Aromen her und nutzen die so genannte Estersynthese, um zu zeigen, wie aus einfachen Bausteinen, den Alkoholen und Carbonsäuren, duftende Aromastoffe, den Estern, gebildet werden können. Zum Beispiel der frische Duft von Ananas, reifen Bananen oder UHU-Kleber!
Also für mich duftet UHU-Kleber nicht frisch!
Weiteres
Illustration zur Estersynthese.1
Aufgaben
- Führen Sie Versuch V1 durch und identifizieren Sie den hergestellten Ester anhand einer Geruchsprobe.
- Notieren Sie eine spezifische Reaktionsgleichung für die eigenen Ausgangsstoffe aus V1 in Valenzstrichformeln mit Hilfe von M1.
- Bestimmen Sie für alle Atome in der eigenen Reaktionsgleichung aus Aufgabe A2 die Oxidationszahlen und begründen Sie mit deren Hilfe, ob es sich hierbei um eine Redoxreaktion handelt.
Lösung zu 1
Ansatz 1
Methanol + Ethansäure = Ethansäuremethylester
Fruchtig
Ansatz 2
Methanol + Butansäure = Butansäuremethylester
Ananas
Ansatz 3
Methanol + Propansäure = Propansäuremethylester
Rum
Ansatz 4
Ethanol + Methansäure = Methansäureethylester
Himbeere
Ansatz 5
Ethanol + Ethansäure = Ethansäureethylester (Essigsäureethylester)
UHU-Klebstoff
Ansatz 6
Ethanol + Benzoesäure = Benzoesäureethylester
Nelke
Ansatz 7
1-Propanol + Ethansäure = Ethansäurepropylester (Essigsäurepropylester)
Fruchtig
Ansatz 8
1-Pentanol + Ethansäure = Ethansäurepentylester (Essigsäurepentylester)
Banane
Ansatz 9
1-Pentanol + Butansäure = Butansäurepentylester
Birne
Ansatz 10
1-Pentanol + Pentansäure = Pentansäurepentylester
Apfel
Ansatz 11
1-Butanol + Propansäure = Propansäurebutylester
Rum
Ansatz 12
1-Octanol + Ethansäure = Ethansäureoctylester (Essigsäureoctylester)
Orange
Synthese verschiedener Ester
Materialien
- Schutzbrille
- Reagenzglas
- Pipette
- Watte
- Reagenzglasgestell
- Wasserbad
- 70 - 90 °C
Chemikalien
- Methanol
- Ethanol
- 1-Propanol
- 1-Butanol
- 1-Pentanol
- 1-Octanol
-
Methansäure
- Ameisensäure
- Ethansäure
- Propionsäure
-
Butansäure
- Buttersäure / stinkt nach Erbrochenem
- Benzoesäure
Ansätze
- Die Lehrperson weist Ihnen einen Ansatz zu.
Ansatz 1
Methanol + Ethansäure
Ansatz 2
Methanol + Butansäure
Ansatz 3
Methanol + Propionsäure
Ansatz 4
Ethanol + Methansäure
Ansatz 5
Ethanol + Ethansäure
Ansatz 6
Ethanol + Benzoesäure
Ansatz 7
1-Propanol + Ethansäure
Ansatz 8
1-Pentanol + Ethansäure
Ansatz 9
1-Pentanol + Butansäure
Ansatz 10
1-Pentanol + Pentansäure
Ansatz 11
1-Butanol + Propansäure
Ansatz 12
1-Octanol + Ethansäure
Durchführung
- Jeweils 1 mL der Ansatz-Chemikalien in ein Reagenzglas pipettieren.
- 1 Tropfen konz. Schwefelsäure hinzugeben und leicht schwenken / schütteln.
- Das Reagenzglas mit Watte verschließen und in ein Wasserbad mit 70 – 90 °C für 5 Minuten stellen.
- Reagenzglas aus dem Wasserbad entnehmen und die Geruchsprobe durchführen, indem Sie die Watte vor der eigenen Nase leicht hin und her bewegen. Alternativ fächern Sie Luft über dem Reagenzglas zur eigenen Nase. Gegebenenfalls kann Kondensat an der Reagenzglas-Innenwand mit einem Wattestäbchen abgenommen und daran eine Geruchsprobe durchgeführt werden.
Entsorgen und Aufräumen
-
Lösungen sammeln, neutralisieren und in den Behälter für flüssige organische Abfälle (halogenfrei) geben.
-
Alle verunreinigte Labormaterialien spülen.
-
Alle Materialien an ihren Ursprungsort zurückstellen.
Reaktionsgleichung und Benennung
Weiteres
Bei einer Veresterung reagieren immer eine Carbonsäure mit einem Alkohol zu einem Ester. Hierbei entsteht Wasser als Nebenprodukt. Protonen (H+-Ionen) fungieren als Katalysator.
Gesamtgleichung bei einer Veresterung.
Hilfe für die Benennung.